Al piano nobile del PALAZZO dell'ARENGO è ordinata la CIVICA PINACOTECA, la più importante raccolta d'arte figurativa nelle Marche, dopo quella di Palazzo Ducale a Urbino, e una delle più cospicue dell'Italia centrale. Iniziata nel 1861, la raccolta è venuta nel tempo arricchendosi di nuove opere, grazie anche ad importanti donazioni e lasciti di generosi concittadini e conterranei. L'opera più singolare ivi custodita è il grande PIVIALE DI NICCOLO' IV°, lavoro di sciamito con broccato e fili d'oro ,con figurazioni ri camate in oro entro clipei: esempio di "opus anglicanum" di pregevole e rara fattura, risale al XII° sec. fu donato alla Cattedrale di Ascoli dal Papa ascolano Niccolò IV° (1288-1292).
Nella sezione dei Maestri antichi, la Pinacoteca conserva dipinti su tavola, tra cui vari polittici, e su tela di numerosi autori. Tra gli altri, di: CARLO CRIVELLI, ALEMANNO, PAOLO DA VISSO, COLA DELL' AMATRICE, GIOVANNI SANTI, TIZIANO, SIMONE DE MAGISTRIS, V. PAGANI, GAULLI, A. CARRACCI, MARATTI, GUERCINO, RENI, GIORDANO, CALLOT, MAGNASCO, DE FERRARI, CANALETTO (B. BELLOTTO), GUARDI.
Nella sezione moderna, opere di: WILLIAM TURNER, MORELLI, F.PALIZZI, CELENTANO, MANCINI, XIMENESE, PELLIZZA DA VOLPEDO, A. DE CAROLIS, APPIANI, BISTOLFI, CAMUCCINI, B.CIARDI, POSTIGLIONE, MUSSINI
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